In einem der schönsten Täler Kärntens erhebt sich, aus der Natur geboren, ein 150 Meter hoher Kalksteinfelsen, der von den umliegenden Bergen und Hügeln aus zu sehen ist. Die Berge von Friesach und dem Gurktal, der Ulrichsberg, der Magdalensberg, die Görlitzer und Villacher Alpen, ein Teil der Karawanken, das Hochland des Herzogtums St. Veit und die zahlreichen daneben liegenden Burgen und Ruinen (wie Mansberg, Taggenbrunn, die Kraiger Schlösser, Nussberg, Liebenberg, Liebenfels und Karlsberg) gehören zur Aussicht, die dem Besucher von der Burg Hochosterwitz aus geboten wird.
In einer Schenkungsurkunde des König Ludwig des Deutschen aus dem Jahr 860 erstmals urkundlich erwähnt, als Friesach und mehrer Höfe an das Bistum von Salzburg verschenkt wurden. Darutner auch ein Hof bei Osterwitz (curtis ad Astaruizza). Die Burg ist in den ältesten, zwischen dem 11. und 12. Jahrhundert datierten Dokumenten als Zufluchtsort für die Bevölkerung während der Angriffe der türkischen Völker jener Zeiten genannt. Anfangs im Eigentum des Grafen Ceizolf von Spanheim, ein Nachkomme des deutschen Kaisers Arnulf von Karantanien und bekannt als der erste Schenk von Osterwitz, bleibt die Burg im Eigentum seiner Familie, bis Hans Schenk von Osterwitz, der letzte seines Stammes, das Eigentum nach seinem Tod am 30. Mai 1478 an den König Friedrich III zurückgibt.
Zum Dank für seine Unterstützung der kaiserlichen Truppen im Krieg gegen die Türken überschreibt Kaiser Ferdinand I. am 22. November anno 1541 die Pfandrechte am Eigentum an Christoph Khevenhüller von Aichelberg, Landeshauptmann von Kärnten. Von Christoph Khevenhüller stammen die beeindruckenden Grundrisse der in jener Zeit als Festung zum ersten Mal verwendeten Bastionen. Sie wurden wahrscheinlich von Domenico dell’Aglio, einem der bedeutendsten Militärarchitekten seiner Zeit, errichtet.
Nach dem Tod von Christoph Khevenhüller im Jahr 1557 erbt sein ältester Sohn Johann V. das Pfandrecht. Er soll den Bau des Herrschaftshauses am Fuße des Burgbergs angeordnet haben, wie eine Steintafel mit der Inschrift „J. K. 1559” bezeugt. Wegen seiner diplomatischen Verpflichtungen und seines Wohnsitzes in Spanien tritt Johann V. Khevenhüller das Pfandrecht an seinen Cousin Georg Khevenhüller ab, der es am 18. März 1571 von Erzherzog Karl von Innerösterreich käuflich erwirbt. Als geheimer Rat des Erzherzog Karl und Landeshauptmann von Kärnten stand Georg an der Spitze der politischen Gesellschaft seiner Zeit.